Химики научились определять следы марихуаны в выдыхаемом воздухе - N+1

[seregaalkash]

Ученые нашли простой метод определения содержания следов марихуаны в выдыхаемом воздухе. Они предложили использовать электрохимическое окисление бесцветного тетрагидроканнабиола в его хиноновый аналог с фиолетовой окраской. Статья

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

в журнале Organic Letters.

По

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

ООН, только за последнее десятилетие число людей, употребляющих марихуану, выросло на 60 процентов и достигло отметки в 200 миллионов человек. Исторически марихуана во многих странах вне закона, но на протяжении последних лет власти некоторых стран и регионов (например, Канада, Испания, Чили, Нидерланды, Австралия и 11 штатов США) частично или полностью легализовали употребление марихуаны. При этом в этих странах возникла потребность за контролем безопасного использования —

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

при вождении автомобиля. Недавние исследования

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

, что в только в США в 2017 году 12 миллионов человек были привлечены за вождение под воздействием марихуаны.

В марихуане присутствует

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

сотни разных каннабиоидов, хотя наибольший наибольшим психоактивным эффектом обладает

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

, содержание которого может колебаться в пределах 5-30 процентов. Именно его наличие проверяют в крови в существующих сегодня дорожных тестах, но методы оценки либо занимают много времени и требуют специальной подготовки для анализа крови или слюны, либо основаны на субъективной оценке поведения водителя полицейским. В последнее время начали активно развиваться химические методы определения — например, ученые уже продемонстрировали, что содержание ТГК в выдыхаемом воздухе

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

со временем с момента употребления марихуаны и концентрацией ТГК в крови. Существующие методы включают в себя: длительную масс-спектрометрию, оптическое определение соединения между ТГК и токсичным реагентом, а также неточное электрохимическое определение с использованием углеродных нанотрубок.

https://u.Легалайзер.cc/proxy.php?image=https%3A%2F%2Fnplus1.ru%2Fimages%2F2020%2F05%2F07%2F10c46bb89a3302e9289af3c1d037658d.png&hash=5fc47a4923785723a22bd41a9919f03c

Существующие методы: b - масс-спектрометрия, c - ковалентная флуоресцентная метка, d - хемианализатор на углеродных нанотрубках

Neil K. Garg et al. / Organic Letters, 2020


Поделиться


Нил Гарг (Neil K. Garg) и Эван Дарзи (Evan R. Darzi) из Калифорнийского университета разработали простой метод определения ТГК в выдыхаемом воздухе, основанный на электрохимическом преобразовании ТГК в соответствующий тетрагидроканнабохинон (ТГК-хинон), который в отличие от ТГК имеет цвет. Они изучили возможные электрохимические реакции этих веществ и подобрали соответствующие условия для этой реакции с необходимым выходом.

https://u.Легалайзер.cc/proxy.php?image=https%3A%2F%2Fnplus1.ru%2Fimages%2F2020%2F05%2F07%2Fbf912f0ae3bf2188644521dea278f88f.png&hash=e10c8273f22e44b1c04e4a2cb1bb0ff0

С помощью реакции ТГК с ФИФА получается с 35 процентным выходом ТГК-хинон

Neil K. Garg et al. / Organic Letters, 2020


Поделиться


Перед проверкой протекания электрохимической реакции окисления ученые провели окисление с помощью распространенных окислителей, так как подобная реакция прежде не была описана. Однако в 1911 году Бим наблюдал фиолетовый окрас в щелочном-спиртовом растворе экстракта гашиша, этот эффект позже ученые

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

образованием окрашенных хинонов. С того времени среди синтетических реагентов для окисления фенолов в хиноны обрел популярность

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

(ФИФА), который открыл каннабиоиды в контексте медицинской химии, исходя из Δ8-ТГК. Авторы новой работы применили этот реагент в водной среде к желаемому ТГК и обнаружили, что реакция протекает с достаточным выходом продуктов окисления. Полученный ТГК-хинон поглощал свет с видимой длиной волны в 402 нанометра, что может быть определено визуально или спектроскопически.

Для выяснения причины появления цвета у этого соединения ученые рассчитали орбитальный вклад в электронные переходы, орбитальное распределение и энергии с помощью

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

из первых принципов. Минимальный переход по энергии в ТГК сопоставляется с электронным переходом между высшей занятой и нижней свободной

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

, который соответствует длине волны в 282 нанометра. А электроотрицательные карбонильные связи в ТГК-хиноне смещают пик поглощения к красной области, делая возможным поглощение в видимом диапазоне, что и приводит к фиолетовому окрасу.

https://u.Легалайзер.cc/proxy.php?image=https%3A%2F%2Fnplus1.ru%2Fimages%2F2020%2F05%2F07%2F6c2f7c8223b7d0c9a3c2f6e5e003fbc2.png&hash=7a1ea11601a6141a0accaaa162251863

Рассчитанный спектр поглощения молекул ТГК и ТГК-хинона

Neil K. Garg et al. / Organic Letters, 2020


Поделиться

https://u.Легалайзер.cc/proxy.php?image=https%3A%2F%2Fnplus1.ru%2Fimages%2F2020%2F05%2F07%2F2748042e3d73acaae54baa8e528c329c.png&hash=ac49d4d1b2fff18a99ce12978b3b9c6b

Рассчитанные молекулярные орбитали ТГК и ГК-хинона с положениями энергетических уровней

Neil K. Garg et al. / Organic Letters, 2020


Поделиться


Чтобы понять, каким образом будет происходить электрохимическое окисление ТГК в отсутствие реактивов, химики провели

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

для исходного ТГК и ТГК-хинона. Измерение окислительного потенциала показало необратимое окисление при напряжении в 1,02 вольта, а для ТГК-хинона при напряжении 1,71 вольта. При измерении восстановительного потенциала этих веществ в ТГК при напряжениях от 0 до −2,5 вольта не было обнаружено проявлений восстановления, а ТГК-хинон показывал два события восстановления при напряжении в −1,02 вольта и −1,75 вольта, что соответствует образованию полухинона и гидрохинона.

https://u.Легалайзер.cc/proxy.php?image=https%3A%2F%2Fnplus1.ru%2Fimages%2F2020%2F05%2F07%2Fa15c7c5f87f177d899da487dba11ecbe.png&hash=12c737cfc42eeb1450137d23404a3f31

Модельная реакция для подбора подходящих условий электрохимического окисления

Neil K. Garg et al. / Organic Letters, 2020


Поделиться


На следующем этапе исследователи попробовали применить уже известные условия электрохимического окисления к модельному 2,5-диалкилфенолу, однако вместо хинона ученые получили нерастворимый полимер на электроде. Варьируя условия синтеза они пришли к оптимальным условиям — углеродные электроды, в качестве электролита тетрафтороборат тетрабутиламмония — при которых выход хинона составил 57 процентов. После чего применили эти условия окисления для ТГК — для которого была подобрана графит-платиновая электродная пара — выход ТГК-хинона составил 67 процентов. Авторы считают этот выход достаточным для определения содержания продуктов марихуаны в выдыхаемом воздухе, однако заявляют, что они лишь начали развивать новый способ аналитического определения и будущие исследования смогут воплотить такую тест-систему в жизнь для обеспечения безопасности на дорогах.

https://u.Легалайзер.cc/proxy.php?image=https%3A%2F%2Fnplus1.ru%2Fimages%2F2020%2F05%2F07%2F60b692188153af2e5019b8a60161df48.png&hash=6724d6fee2290903e45e91b4aa1dd3ee

Итоговая реакция, которую исследователи предлагают использовать в электрохимических анализаторах ТГК в дыхании человека

Neil K. Garg et al. / Organic Letters, 2020


Поделиться


Влияние марихуаны на человеческий организм активно изучается из-за процессов ее легализации во многих странах. Так, три месяца назад ученые

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

, что ТГК способствует формированию ложных воспоминаний, но при этом не влияет на способность извлекать реальные воспоминания. С другой стороны, год назад американские медики

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

корреляцию между умеренным курением марихуаны и показателями качества спермы — количество и качество спермы у людей, куривших марихуану было выше, чем у тех, кто никогда ее не употреблял.

Артем Моськин